Winnie the Pooh era un piccolo cucciolo d'orso rimasto senza mamma, acquistato dall'ufficiale veterinario Colebourn in Canada durante la Prima Guerra Mondiale e in seguito da questi donato allo Zoo di Londra. Il cucciolo si chiamava Winnipeg, dal nome della città natale di Colebourn, ma diventò presto "Winnie" per il dolce carattere dell'animale.
A Londra divenne subito molto popolare ed amato, soprattutto dai bambini: fra loro ve n'era uno particolarmente affezionato, Christopher Robin, figlio dello scrittore Alan Alexander Milne.
Christopher Robin aveva ricevuto in dono per il suo primo compleanno un
orsacchiotto di pezza chiamato Edward, ma abbreviato poi in Teddy, dal quale non si separava mai. Il bambino, dopo parecchie visite allo zoo nel recinto del piccolo Winnie, decise di ribattezzare il suo orsacchiotto Teddy "Winnie" e presto "Winnie-l'orso" diventò il protagonista delle storie della buona notte, che Milne scriveva per il figlio.
Altri pupazzi di Christopher Robin stimolarono la fantasia di Milne e ben presto il mondo di Winnie si popolò di nuovi amici: Ih-Oh l'asinello, Pimpi il maialino, Tigro la tigre saltellante, mamma Cangu e il piccolo Ro. Il 
coniglio Tappo e il gufo Uffa esistevano invece solo nella fantasia di Christopher Robin e del padre.
Tutte le storie di Winnie scritte da A.A. Milne furono splendidamente illustrate da Ernest H. Shepard, che ispirò i propri disegni direttamente dall'ambiente natale di Winnie e di Christopher Robin; visse con la famiglia Milne diverso tempo e scoprì il bosco in cui il bambino giocava con i suoi pupazzi, conosciuto oggi come "Il Bosco dei 100 Acri".
